Tennisman professionnel sur le circuit de l’ATP de 1974 à 1979 et membre de l’équipe canadienne de la Coupe Davis en 1978. Il fut entraîneur de l'équipe du Québec en 1980 et en 1981. Par la suite, il débuta une carrière très fructueuse d'administrateur dans le monde du tennis. De 1981 à 1986 il a dirigé les circuits de tennis Molson et Alcan. Il fut ensuite directeur de Tennis Canada à Montréal et de l'Omnium Du Maurier de 1988 à 1999, puis directeur des Internationaux de tennis de Montréal de 1999 à 2001. Il est l'un des grands responsables de l'élaboration du centre de tennis du parc Jarry et de la rénovation et l'agrandissement du stade. Il a été une figure marquante du tennis québécois pendant près de 40 ans.

Il fut député du Parti québécois à l'Assemblée nationale dans la circonscription de Blainville (2001 à 2007). Il occupa les fonctions suivantes : ministre délégué au Tourisme, au Loisir et au Sport (du 8 mars au 13 novembre 2001), ministre responsable de la Jeunesse, du Tourisme, du Loisir et du Sport (du 13 novembre 2001 au 29 avril 2003) et ministre responsable de la Faune et des Parcs (du 30 janvier 2002 au 29 avril 2003). L’une de ses grandes réalisations fut la création du programme Équipe Québec qui offre aux athlètes d’élite québécois, ainsi qu’à leurs entraîneurs, de bénéficier d’un appui financier.

Il fut vice-président exécutif de l'Impact de Montréal et du stade Saputo de 2007 à 2018. Au cours de son association avec l’Impact, le club qui évoluait dans l’USL et jouait au Centre Claude-Robillard, passa à la Major League Soccer (MLS) et déménagea au stade Saputo, qui fut agrandi en 2011.

Intronisé au Temple de la renommée du tennis canadien à titre de bâtisseur (2007). En 1998, il recevait l'Hommage Lupien-Picher à titre de bâtisseur du tennis québécois. Richard Legendre a été intronisé au Temple de la renommée du Panthéon des sports du Québec en 2019.