Lors de la séance de repêchage de 1973, Sam Pollock sélectionne au huitième rang un jeune attaquant des Petes de Peterborough doté d’une grande vitesse et d’une capacité à neutraliser l’adversaire.

Le légendaire directeur-général avait encore une fois vu juste, car Bob Gainey deviendra un élément important de la dynastie des années 1970 des Canadiens.

L'entraîneur de l'équipe nationale de l'Union soviétique, Viktor Tikhonov, a un jour décrit l’ailier gauche des Canadiens comme le « joueur de hockey le plus complet de la planète ». Un bien bel hommage.

Joueur complet, Bob Gainey était un fier compétiteur, un travailleur acharné, un leader respecté de tous et un attaquant capable d’appuyer l’attaque, lui qui a atteint le plateau des 20 buts lors de quatre saisons. Il a d’ailleurs terminé avec 239 buts et 502 points en 1 160 parties avec le Tricolore.

Lors des séries éliminatoires en 1979, Bob Gainey explosa avec une récolte de 16 points, dont 6 buts en 16 parties. En finale, les Rangers, qui avaient gagné le premier match au Forum, débutèrent en force le deuxième affrontement menant 2 à 0 en première période. Le but gagnant de Gainey dans ce match s'avéra un point tournant dans la série, alors que les Canadiens remportèrent une quatrième Coupe Stanley en quatre ans. Pour son importante contribution, Gainey se vit décerner le trophée Conn-Smythe.

Le style de jeu de Gainey et son habileté à contrer l'adversaire et suivre chaque enjambée des meilleurs patineurs adverses a servi d'inspiration à la LNH pour l'instauration d'un tout nouveau trophée. Depuis 1978, le trophée Frank-J.-Selke est décerné au meilleur attaquant à caractère défensif. Bien à propos, c'est Bob Gainey qui en sera le récipiendaire lors des quatre premières années d'existence du trophée.

Avant le début de la saison 1981-1982, Gainey succéda à Serge Savard comme capitaine des Canadiens. En 1986, le vétéran capitaine souleva la Coupe Stanley pour la cinquième fois de sa carrière.

Intronisé au Temple de la renommée du hockey en 1992, il fut ensuite admis à celui des sports du Canada en 1995. Les Canadiens ont retiré son chandail, le numéro 23.