De 1973 à 1977, Michael Bossy joue pour le National de Laval de la Ligue de hockey junior majeur du Québec (LHJMQ) et s'illustre par son talent et sa finesse au jeu.

En 1977, et pendant 10 années, il porte les couleurs des Islanders de New York, remportant quatre coupes Stanley consécutives de 1980 à 1983 et établissant une multitude de records dont celui de neuf saisons consécutives de 50 buts et plus, de 53 buts marqués par une recrue, de 83 mentions d’aide pour un ailier droit en une saison et de 147 points accumulés par un ailier droit en une seule saison.

Michael Bossy reçoit plusieurs hommages et honneurs au cours de sa prestigieuse carrière notamment, les trophées Calder en 1978, Conn-Smythe en 1982 et Lady Byng en 1983, 1984 et 1986.

En 1991, il était intronisé au Temple de la renommée du hockey.